Différence principale - Résonance vs effet mésomère

La résonance et les effets mésomères dans les molécules déterminent la structure chimique exacte de la molécule. La résonance est l'effet qui décrit la polarité d'une molécule induite par l'interaction entre des paires d'électrons isolés et des paires d'électrons de liaison. L'effet mésomère est l'effet des substituants ou des groupes fonctionnels sur les composés chimiques. La principale différence entre la résonance et l'effet mésomère est que la résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison, tandis que l'effet mésomère se produit en raison de la présence de groupes substituants ou de groupes fonctionnels.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce que la résonance - Définition, description avec exemples 2. Qu'est-ce que l'effet mésomère - Définition, description avec exemples 3. Quelle est la différence entre la résonance et l'effet mésomère – Comparaison des principales différences

Termes clés: paire d'électrons de liaison, groupe fonctionnel, paire d'électrons isolés, effet mésomère, effet mésomère négatif, effet de résonance négatif, polarité, effet mésomère positif, effet de résonance positif, effet de résonance

Qu'est-ce que la résonance

La résonance est le concept qui décrit l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison d'une molécule qui déterminent finalement la structure chimique de cette molécule. Cet effet peut être observé dans les molécules ayant des doubles liaisons. La résonance des molécules provoque la polarité des molécules.

L'interaction entre les paires d'électrons isolés sur les atomes et les paires de liaisons électroniques pi des liaisons chimiques adjacentes entraîne des résonances. Une molécule peut avoir plusieurs formes de résonance en fonction du nombre de paires d'électrons isolés et de liaisons pi. Mais la structure réelle de la molécule est un hybride de toutes les structures de résonance possibles.

Figure 1: Structures de résonance du NO₃

L'image ci-dessus montre les structures de résonance de l'ion nitrate. Ici, les paires d'électrons isolés sur les atomes d'oxygène interagissent avec les électrons de la liaison pi. Il en résulte une délocalisation des électrons. La structure réelle de la molécule est une structure hybride de toutes ces structures de résonance.

L'effet de résonance des molécules peut se produire de deux types: l'effet de résonance positif et l'effet de résonance négatif. Les effet de résonance positif décrit la délocalisation des électrons dans les molécules ayant des charges positives. Cela se produit pour la stabilisation des charges positives. Les effet de résonance négatif décrit la délocalisation des électrons dans les molécules ayant des charges négatives. Cela se produit pour la stabilisation des charges négatives.

La structure hybride obtenue à partir des structures de résonance des molécules a une énergie plus faible que celle de toutes les structures de résonance. Par conséquent, la structure hybride est la structure réelle de la molécule.

Qu'est-ce que l'effet mésomère

L'effet mésomère est la stabilisation d'une molécule avec l'utilisation de différents groupes fonctionnels ou substituants. Certains substituants sont des groupes donneurs d'électrons, tandis que d'autres sont des groupes électroattracteurs. Cela se produit en raison de la différence entre les valeurs électronégatives des atomes dans ces groupes substituants. Ex: plus l'électronégativité est élevée, plus la capacité de donner des électrons est élevée.

Quelques exemples de groupes donneurs d'électrons sont -O, -NH₂, -F, -Br, etc. L'effet du don d'électrons ou de la libération de ces substituants est connu sous le nom de effet mésomère négatif ou M-. Quelques exemples de groupes électroattracteurs sont -NO₂, -CN, -C=O, etc. L'effet de l'attraction d'électrons de ces substituants est connu sous le nom de effet mésomère positif ou M+.

Figure 2: Stabilisation du nitrobenzène par mésomérie positive

Dans les systèmes conjugués (molécules ayant des doubles liaisons alternées), l'effet mésomère peut être déplacé le long du système. C'est la délocalisation des paires d'électrons de la liaison pi. Cela se produit pour la stabilisation de la molécule.

Différence entre la résonance et l'effet mésomère

Définition

Résonance: La résonance est le concept qui décrit l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison d'une molécule qui détermine finalement la structure chimique de cette molécule.

Effet mésomère: L'effet mésomère est la stabilisation d'une molécule avec l'utilisation de différents groupes fonctionnels ou substituants.

Agent causal

Résonance: La résonance se produit en raison de la présence de paires isolées adjacentes aux doubles liaisons.

Effet mésomère: L'effet mésomère se produit en raison de la présence de substituants/groupes fonctionnels ou de systèmes conjugués.

Différents types

Résonance: La résonance peut être trouvée sous la forme d'un effet de résonance positif et d'un effet de résonance négatif.

Effet mésomère: L'effet mésomère peut être trouvé sous la forme d'un effet mésomère positif et d'un effet mésomère négatif.

Conclusion

La résonance et l'effet mésomère sont deux concepts utilisés pour décrire la stabilisation des molécules via la délocalisation des électrons dans toute la molécule. le différence principale entre la résonance et l'effet mésomère est que la résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison, tandis que l'effet mésomère se produit en raison de la présence de groupes substituants ou de groupes fonctionnels.

Les références:

1. « Effet mésomère ». Wikipédia, Wikimedia Foundation, 16 septembre 2017, disponible ici. 2. "Effet de résonance ou effet mésomère - Définition et types d'effet de résonance." JEE Class 11-12, Byjus Classes, 17 février 2017, disponible ici.

Image de courtoisie:

1. «Structures de résonance des ions nitrates» (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 2. «Résonance nitrobenzène» de Ed (Edgar181) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia