Différence principale - Isomérie de position vs métamérisme

Les isomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais ont une disposition différente des atomes dans l'espace. Par conséquent, l'isomérie peut être définie comme l'existence de composés chimiques ayant la même formule structurelle mais des arrangements spatiaux différents. L'isomérie de position décrit les différences dans l'emplacement du groupe fonctionnel. Le métamérisme décrit la structure des groupes alkyle attachés à un groupe fonctionnel. C'est la principale différence entre l'isomérie de position et le métamérisme.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce que l'isomérie de position - Définition, explication avec des exemples 2. Qu'est-ce que le métamérisme - Définition, explication avec des exemples 3. Quelle est la différence entre l'isomérie de position et le métamérisme – Comparaison des principales différences

Termes clés: aldéhydes, groupes alkyle, acides carboxyliques, isomérie, métamérie, isomérie de position

Qu'est-ce que l'isomérie de position

L'isomérie de position est la présence d'un squelette carboné et de groupes fonctionnels similaires dans deux ou plusieurs composés organiques lorsque l'emplacement des groupes fonctionnels est différent les uns des autres. Le nombre d'atomes de carbone, la formule moléculaire, la structure du squelette carboné et le nombre de groupes fonctionnels sont les mêmes pour les isomères en isomérie de position. Ce type d'isomérie est absent dans les composés ayant des groupes terminaux comme les acides carboxyliques, les aldéhydes, etc. car ces groupes ne peuvent pas être positionnés au milieu d'une chaîne carbonée.

Prenons un exemple pour comprendre ce type d'isomérie. Les composés alcooliques pour la formule chimique C₅H₁₂O, peut être écrit de trois manières principales en fonction de la position du groupe -OH. Ici, le groupe -OH peut être positionné à l'extrémité de la molécule, au milieu de la molécule ou sur les 2^sd atome de carbone d'un terminal.

Figure 1: Isomères de position de C₅H₁₂O

L'isomérie de position peut également être observée dans les alcènes et les alcynes. Ici, la position de la double liaison ou de la triple liaison est différente d'une molécule à l'autre. Mais dans les acides carboxyliques, les amides et les aldéhydes, l'isomérie de position est absente car ces groupes fonctionnels sont essentiellement situés uniquement aux extrémités de la molécule.

Qu'est-ce que le métamérisme

Le métamérisme est la présence d'une même formule moléculaire avec différents groupes alkyle présents de chaque côté d'un groupe fonctionnel. Ces molécules ont la même formule chimique, mais les formules structurelles sont différentes.

Le métamérisme appartient à la même série homologue; cela signifie que le nombre d'atomes de carbone peut être augmenté progressivement pour obtenir différents isomères. Par conséquent, les structures ne diffèrent que par le nombre de CH₂ groupes de la chaîne carbonée principale.

Mais les groupes alkyle sont toujours attachés aux côtés d'un atome divalent comme l'oxygène ou le sulfure. Ou bien, des groupes alkyle peuvent être attachés à un groupe fonctionnel divalent tel que -NH-. Le métamérisme est rarement trouvé en raison de ces limitations. Par conséquent, la plupart des composés trouvés dans le métamérisme sont des éthers et des amines.

Figure 2: Métamérisme de l'éther diéthylique et du méthoxypropane

Il y a aussi d'autres conditions. Le groupe fonctionnel doit être polyvalent; cela signifie que le groupe fonctionnel doit avoir plus d'une liaison qui lui est connectée. La nature des groupes fonctionnels ne doit pas être modifiée. Si le groupe fonctionnel est modifié, l'isomérie change également.

Différence entre l'isomérie de position et le métamérisme

Définition

Isomérie de position: L'isomérie de position est la présence d'un squelette carboné et de groupes fonctionnels similaires dans deux ou plusieurs composés organiques, mais l'emplacement des groupes fonctionnels est différent les uns des autres.

Métamérisme: Le métamérisme est la présence d'une même formule moléculaire avec différents groupes alkyle présents de chaque côté d'un groupe fonctionnel.

Groupes fonctionnels

Isomérie de position: L'isomérie de position peut être observée dans n'importe quel composé organique, à l'exception des acides carboxyliques, des amides et des aldéhydes.

Métamérisme: Le métamérisme peut être observé dans les composés organiques avec des groupes fonctionnels polyvalents.

Squelette de carbone

Isomérie de position: Le squelette carboné est similaire dans les composés à isomérie de position.

Métamérisme: Le squelette carboné est différent les uns des autres dans les composés ayant un métamérisme.

Séries

Isomérie de position: L'isomérie de position appartient à une série non homologue.

Métamérisme: Le métamérisme appartient à une série homologue.

Conclusion

L'isomérie de position et le métamérisme sont deux catégories d'isomérie. Ceux-ci sont différents les uns des autres en raison de plusieurs facteurs, comme indiqué ci-dessus dans cet article. le différence principale entre l'isomérie de position et le métamérisme est que l'isomérie de position décrit les différents emplacements d'un groupe fonctionnel tandis que le métamérisme décrit différents groupes alkyle attachés au même groupe fonctionnel.

Les références:

1. « Isomérie positionnelle ». OChemPal, disponible ici. 2. "Principes de base en chimie organique: isomérie structurale." Projet d'enseignement ouvert, disponible ici. 3. "Métamérisme". Www.jeechemistry.com, disponible ici.

Image de courtoisie:

1. "Pentan-3-ol-2D-squelettique" (domaine public) via Commons Wikimedia, "Pentan-2-ol-2D-squelettique" (domaine public) via Commons Wikimedia et "1-Pentanol" par Edgar181 - Travail personnel (Domaine public) via Commons Wikimedia (Combiné) 2. "Diéthyl-éther-2D-squelettique" de Ben Mills - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia et "Methoxypropane" de Edgar181 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia (Combiné)