Différence principale - Hyperconjugaison vs résonance

Dans un composé covalent, deux types principaux de liaisons chimiques peuvent être observés entre les atomes. Ce sont la liaison sigma et la liaison pi. Une liaison simple est toujours une liaison sigma. Une double liaison est composée d'une liaison sigma et d'une liaison pi. Cependant, les deux types de liaisons se forment en raison du chevauchement entre les orbitales atomiques. Les termes hyperconjugaison et résonance sont utilisés pour décrire deux méthodes impliquées dans la stabilisation d'une molécule. La principale différence entre l'hyperconjugaison et la résonance est que l'hyperconjugaison implique l'interaction entre une liaison sigma et une orbitale p ou une liaison pi tandis que la résonance implique l'interaction entre les liaisons pi.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison - Définition, mécanisme et exemples 2. Qu'est-ce que la résonance - Définition, mécanisme et exemples 3. Quelle est la différence entre l'hyperconjugaison et la résonance – Comparaison des principales différences

Termes clés: orbitales atomiques, hyperconjugaison, liaison Pi, résonance, liaison Sigma

Qu'est-ce que l'hyperconjugaison

L'hyperconjugaison est l'effet de stabilisation sur une molécule dû à l'interaction entre une liaison sigma et une liaison pi. Ici, une orbitale sigma interagira avec une orbitale p vide adjacente, une orbitale p partiellement remplie ou une orbitale pi. Cette interaction est un chevauchement de ces orbitales. Cela se traduit par la formation d'une orbitale moléculaire étendue qui donne plus d'espace à l'électron de liaison. Ensuite, les forces de répulsion entre les électrons sont diminuées. En conséquence, la molécule se stabilise. Habituellement, l'hyperconjugaison se produit par le chevauchement des électrons de liaison de la liaison sigma CH avec l'orbitale 2p ou pi du carbone adjacent.

Figure 1: Chevauchement d'une orbitale de liaison (C-H) avec une orbitale antiliante (C-Cl)

L'hyperconjugaison affecte la longueur de liaison d'une liaison chimique. Habituellement, une liaison sigma entre deux atomes est plus longue qu'une liaison pi entre les deux mêmes atomes. L'hyperconjugaison entraîne la réduction de la longueur de la liaison sigma et l'augmentation de la longueur de la liaison pi. De plus, il contribue à augmenter la stabilité d'un carbocation.

Qu'est-ce que la résonance

La résonance est la stabilisation d'une molécule par la délocalisation des électrons de liaison dans l'orbitale pi. Comme les électrons n'ont pas de position fixe dans un atome ou une molécule, ils peuvent se déplacer ici et là facilement. Par conséquent, les électrons isolés et les électrons de liaison pi peuvent être déplacés d'une position à une autre afin d'obtenir un état stabilisé. C'est ce qu'on appelle la résonance. Afin de déterminer la forme la plus stable d'une molécule, nous utilisons des structures de résonance qui montrent toutes les structures possibles qu'une molécule particulière peut avoir.

Les structures de résonance ont le même nombre d'électrons et la même formule moléculaire. L'hybridation des atomes dans la molécule doit également être la même dans chaque structure de résonance avec le même nombre de paires isolées.

Figure 2: Structures de résonance du phénol

L'image ci-dessus montre toutes les structures de résonance possibles du phénol. A la fin des structures de résonance, la structure originale de la molécule de phénol a été donnée. Cela indique que la vraie molécule n'a pas de doubles liaisons pures. Il y a un nuage d'électrons pi au lieu de trois doubles liaisons. Par conséquent, la résonance donne une structure intermédiaire aux structures de résonance.

Différence entre hyperconjugaison et résonance

Définition

Hyperconjugaison: L'hyperconjugaison est l'effet de stabilisation sur une molécule dû à l'interaction entre une liaison sigma et une liaison pi.

Résonance: La résonance est la stabilisation d'une molécule par la délocalisation des électrons de liaison dans l'orbitale pi.

Orbitales impliquées

Hyperconjugaison: L'hyperconjugaison implique des orbitales de liaison sigma et des orbitales p ou des orbitales de liaison pi.

Résonance: La résonance n'implique que des orbitales de liaison pi.

Longueur de liaison

Hyperconjugaison: L'hyperconjugaison entraîne un raccourcissement de la longueur de la liaison sigma.

Résonance: La résonance n'a aucun effet sur les liaisons sigma.

Conclusion

L'hyperconjugaison est une extension de la résonance puisque les deux méthodes provoquent la stabilisation d'une molécule par délocalisation des électrons; cependant, l'hyperconjugaison implique la délocalisation des électrons de liaison sigma avec les électrons de liaison pi tandis que la résonance provoque la délocalisation par interaction entre les orbitales pi. C'est la différence entre l'hyperconjugaison et la résonance.

Les références:

1. « Résonance ». Chimie LibreTexts, Libretexts, 21 juillet 2016, disponible ici. Consulté le 25 août 2017. 2. Devyani Joshi, stagiaire chez SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., Inde Suivre. "Hyperconjugaison - chimie organique." LinkedIn SlideShare, 10 novembre 2016, disponible ici. Consulté le 25 août 2017.

Image de courtoisie:

1. "Mélange d'orbitales de liaison CH avec une orbitale anti-liaison CX par hyperconjugaison" Par Hafargher - Travail personnel (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia 2. "Structures mésomères du phénol" Par Devon Fyson - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia