Différence principale - énantiomères vs épimères

Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais des arrangements spatiaux différents. Les énantiomères et les épimères sont des isomères optiques. Les isomères optiques sont une sous-classe de stéréoisomères. Ils sont capables de faire tourner la lumière polarisée plane. Pour devenir des stéréoisomères, il doit y avoir au moins un carbone chiral dans les molécules. En d'autres termes, une molécule avec un carbone chiral peut avoir des stéréoisomères en raison d'arrangements spatiaux différents d'autres groupes attachés au carbone chiral. Une molécule peut avoir plus d'un carbone chiral. La principale différence entre les énantiomères et les épimères est que les énantiomères sont des images miroir les uns des autres alors que les épimères ne sont pas des images miroir les uns des autres.

Domaines clés couverts

1. Que sont les énantiomères - Définition, structure de base et exemples 2. Que sont les épimères - Définition, structure de base et exemples 3. Quelles sont les similitudes entre les énantiomères et les épimères – Aperçu des caractéristiques communes 4. Quelle est la différence entre les énantiomères et les épimères – Comparaison des principales différences

Termes clés: carbone chiral, chiralité, diastéréoisomères, énantiomère, épimères, épimérisation, isomères optiques, stéréoisomères

Que sont les énantiomères

Les énantiomères sont des isomères optiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres. Par conséquent, ces molécules se trouvent toujours par paires. N'étant pas superposables, les deux molécules ne sont pas identiques. Mais la formule moléculaire des deux énantiomères est la même. Ils sont différents les uns des autres selon la disposition spatiale des molécules.

Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, à l'exception de la direction dans laquelle ils font tourner la lumière polarisée dans le plan. Ils font tourner la lumière polarisée plane dans des directions opposées. Par conséquent, un mélange d'énantiomères ayant des quantités égales de deux énantiomères ne présentera pas de rotation nette dans la lumière polarisée plane. Ce type de mélange est appelé mélange racémique.

Figure 01: Énantiomères du 2-butanol. Ici, les marques + et - sont utilisées pour indiquer les directions opposées dans lesquelles la lumière polarisée plane est tournée par chaque molécule.

Les énantiomères ont des atomes de carbone chiraux. Un carbone chiral est un centre de carbone lié à quatre atomes ou groupes différents. La présence d'un carbone chiral (dans une molécule) est appelée chiralité. Pour devenir un énantiomère, deux molécules doivent avoir des configurations différentes à chaque carbone chiral. Par exemple, si une molécule a deux carbones chiraux et qu'une autre molécule a la même formule moléculaire avec deux carbones chiraux, les deux molécules doivent être différentes au niveau des deux carbones chiraux, pas seulement au niveau d'un seul carbone chiral.

Que sont les épimères

Les épimères sont des stéréoisomères qui contiennent plus d'un carbone chiral mais diffèrent les uns des autres par la configuration à un seul carbone chiral. Par conséquent, ils ne sont pas des images miroir l'un de l'autre. Les épimères sont une sous-classe de diastéréomères. Par conséquent, les épimères sont également des isomères optiques. Cela signifie que les épimères peuvent faire tourner la lumière polarisée dans le plan.

La formation d'épimères est appelée épimérisation. Ce processus d'épimérisation forme des épimères en changeant un carbone chiral dans une molécule qui a plusieurs carbones chiraux. Étant donné que la différence entre deux épimères réside dans un seul carbone chiral, ce carbone est appelé carbone épimère.

Figure 2: Le D-glucose est un épimère du D-mannose.

Comme le montre l'image ci-dessus, le D-glucose et le D-mannose sont des épimères l'un de l'autre. En effet, ils diffèrent les uns des autres au niveau d'un atome de carbone (carbone épimère) tandis que le reste de la configuration des molécules est identique.

Similitudes entre les énantiomères et les épimères

Différence entre énantiomères et épimères

Définition

Énantiomères: Les énantiomères sont des isomères optiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres.

Épimères: Les épimères sont des stéréoisomères qui contiennent plus d'un carbone chiral mais diffèrent les uns des autres par la configuration à un seul carbone chiral.

Carbones chiraux

Énantiomères: Les énantiomères sont différents les uns des autres à chaque carbone chiral.

Épimères: Les épimères sont différents les uns des autres par un seul (ou peu) carbones chiraux, mais pas tous.

Images miroir

Énantiomères: Les énantiomères sont des images miroir non superposables les uns des autres.

Épimères: Les épimères ne sont pas des images miroir les unes des autres.

Propriétés

Énantiomères: Les propriétés physiques et chimiques des énantiomères sont les mêmes, à l'exception de la rotation de la lumière polarisée dans le plan.

Épimères: Les propriétés physiques et chimiques des épimères sont différentes les unes des autres.

Conclusion

Les énantiomères et les épimères sont des stéréoisomères. Les énantiomères sont des paires de molécules qui ne diffèrent les unes des autres que par la disposition spatiale des atomes ou des groupes autour d'un carbone chiral dans ces molécules. Les épimères sont différents les uns des autres dans leurs configurations à un seul carbone chiral. le différence principale entre les énantiomères et les épimères est que les énantiomères sont des images miroir les uns des autres alors que les épimères ne sont pas des images miroir les uns des autres.

Les références:

1. Hunt, Dr Ian R. "Énantiomères". Ch 7: Énantiomères, disponible ici. Consulté le 18 août 2017.2. « Épimères ». OChemPal, disponible ici. Consulté le 18 août 2017.

Image de courtoisie:

1. « Énantiomères du 2-butanol par les étiquettes + et - » par HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr2. "Epimers-Glucose Mannose" de Mlicuana - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia