Différence principale - Adénine vs Guanine

L'adénine et la guanine sont deux types de bases azotées dans les acides nucléiques. L'ADN et l'ARN sont les acides nucléiques présents à l'intérieur de la cellule. Les acides nucléiques sont constitués de trois composants principaux: un sucre pentose, une base azotée et un groupe phosphate. Cinq types de bases azotées peuvent être trouvées dans les acides nucléiques. Ce sont l'adénine, la guanine, la cytosine, la thymine et l'uracile. L'adénine et la guanine sont toutes deux des purines. La cytosine, la thymine et l'uracile sont des pyrimidines. Les différence principale entre l'adénine et la guanine est que l'adénine contient un groupe amine sur C-6, et une double liaison supplémentaire entre N-1 et C-6 dans son cycle pyrimidine tandis que la guanine contient un groupe amine sur C-2 et un groupe carbonyle sur C-6 dans son cycle pyrimidine.

Cet article explique,

1. Qu'est-ce que l'adénine - Définition, structure, Caractéristiques 2. Qu'est-ce que la guanine - Définition, structure, Caractéristiques 3. Quelle est la différence entre l'adénine et la guanine

Qu'est-ce que l'Adénine

L'adénine est l'une des deux purines présentes dans les acides nucléiques. Il est attaché au carbone 1' du sucre pentose, le ribose dans l'ARN et le désoxyribose dans l'ADN, dans son neuvième atome, qui est un azote, formant une liaison glycosidique. Le groupe fonctionnel présent dans l'adénine est un groupe amine. Dans l'ADN, la base pyrimidique, la thymine forme une paire de bases complémentaire avec l'adénine. Dans l'ARN, l'uracile, qui est également une base pyrimidique, forme une paire de bases complémentaire avec l'adénine. Habituellement, l'adénine forme deux liaisons hydrogène avec son nucléotide complémentaire, la thymine ou l'uracile. L'appariement des bases complémentaires se produit via une liaison hydrogène entre les deux bases azotées, aidant à la stabilité de la structure de l'acide nucléique. L' adénine est montrée dans la figure 1.

Figure 1: Adénine

L'adénine est synthétisée dans le foie. Il est dérivé de l'inosine monophosphate (IMP). La synthèse de l'adénine nécessite de l'acide folique. L'adénosine triphosphate (ATP) est la principale source d'énergie chimique, qui dynamise les processus cellulaires. L'ATP contient deux phosphates à haute énergie. Les cofacteurs, le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et la flavine adénine dinucléotide (FAD) ainsi que l'ATP sont impliqués dans la respiration cellulaire en tant que porteurs d'énergie d'une réaction à l'autre.

Qu'est-ce que la guanine

La guanine est l'autre purine, présente dans les acides nucléiques. Il est également attaché au carbone 1 des deux types de sucres pentoses via une liaison glycosidique. Deux groupes fonctionnels sont présents dans Guanine: un groupe amine en C-2 et un groupe carbonyle en C-6. Dans l'ADN et l'ARN, les bases complémentaires de la guanine s'apparient à la pyrimidine, la cytosine. Trois liaisons hydrogène se forment entre la guanine et la cytosine.

Figure 2: Guanine

La guanine est également synthétisée via IMP lors de la synthèse de novo de bases puriques. Comme l'ATP, la guanine sert de source d'énergie dans la synthèse des protéines ainsi que dans la gluconéogenèse. Le GTP joue un rôle vital dans la transduction du signal en tant que second messager. La tautomérisation de la guanine est l'échange de la guanine entre les fonctionnalités céto et énol par transfert intermoléculaire de protons. La tautomérisation de la guanine est illustrée à la figure 3.

Figure 3: Tautomérisation de la guanine

Différence entre l'adénine et la guanine

Appairage de base complémentaire

Adénine: L'adénine forme des paires de bases complémentaires avec la thymine dans l'ADN et l'uracile dans l'ARN.

Guanine: La guanine forme des paires de bases complémentaires avec la cytosine dans l'ADN et l'ARN.

Groupes fonctionnels

Adénine: L'adénine contient un groupe amine en C-6 dans son cycle pyrimidine.

Guanine: La guanine contient un groupe amine sur C-2 et un groupe carbonyle sur C-6 dans son cycle pyrimidine.

Formule

Adénine: La formule moléculaire de l'adénine est C₅H₅N₅.

Guanine: La formule moléculaire de la guanine est C₅H₅N₅O.

Masse moléculaire

Adénine: La masse moléculaire de l'adénine est de 135,13 g/mol.

Guanine: La masse moléculaire de la guanine est de 151,13 g/mol.

Solubilité dans l'eau

Adénine: La solubilité dans l'eau est de 0,103 g/100 ml.

Guanine: La guanine est insoluble dans l'eau.

Autres fonctions

Adénine: L'ATP, le NAD et le FAD servent de vecteurs d'énergie.

Guanine: GTP sert de deuxième messager.

Conclusion

L'adénine et la guanine sont des purines constituées de deux cycles d'atomes d'azote et de carbone. Les deux cycles sont formés par un cycle pyrimidine à six chaînons fusionnant avec un cycle imidazole à cinq chaînons. Les deux anneaux sont fusionnés, formant une seule structure plate. L'adénine et la guanine sont toutes deux formées à partir du même précurseur, l'IMP. L'IMP est synthétisé à partir de sucres et d'acides aminés dans une série d'étapes de la synthèse de novo. Les points de fusion de l'adénine et de la guanine sont les mêmes, soit 360 °C. Ils diffèrent des groupes fonctionnels, qui sont attachés au noyau purique de chaque molécule.

Référence:1. Fort, Ray. "Structure et propriétés des purines et pyrimidines." Purines et Pyrimidines. N.p., s.d. La toile. 14 mai 2017.. 2. « Biochimie structurelle/Acide nucléique/Bases azotées/Purines/Adénine ». Wikibooks, des livres ouverts pour un monde ouvert. N.p., s.d. La toile. 14 mai 2017.. 3. "Biochimie structurelle/Acide nucléique/Bases azotées/Purines/Guanine." Wikibooks, des livres ouverts pour un monde ouvert. N.p., s.d. La toile. 14 mai 2017..

Courtoisie d'image: 1. "Adénine numérotée" par Adeaminase - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. « Guanine » par chronoxphya (CC BY 2.0) via Flickr3. «Guanine» de Mrbean427 - tautaumérisation de la guanine (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia