Différence principale - contrainte stérique vs contrainte de torsion

La contrainte est la répulsion entre les électrons de liaison d'une molécule. L'arrangement d'une molécule dépend de la contrainte puisque les paires d'électrons de liaison sont disposées de manière à minimiser la contrainte. Il existe trois principaux types de souches que l'on peut trouver dans une molécule. Il s'agit de la contrainte angulaire, de la contrainte de torsion et de la contrainte stérique. La déformation angulaire se produit lorsque les angles de liaison des molécules réelles sont différents de ceux des molécules idéales. La contrainte de torsion survient lorsqu'une molécule tourne autour d'une liaison. La contrainte stérique se forme lorsque deux groupes volumineux ou plus se rapprochent. La principale différence entre la contrainte stérique et la contrainte de torsion est que la contrainte stérique ne peut pas être diminuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison alors que la contrainte de torsion peut être diminuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce que la souche stérique - Définition, explication avec des exemples 2. Qu'est-ce que la contrainte de torsion - Définition, explication avec des exemples 3. Quelle est la différence entre la contrainte stérique et la contrainte de torsion – Comparaison des principales différences

Termes clés: contrainte angulaire, paire d'électrons de liaison, contrainte stérique, contrainte de torsion

Qu'est-ce que la souche stérique

La contrainte stérique est la répulsion entre deux atomes ou groupes d'atomes lorsque la distance entre eux diminue. Cela s'appelle aussi encombrement stérique. La contrainte stérique est très importante pour déterminer l'arrangement d'une molécule puisque chaque molécule est disposée de telle manière que la contrainte stérique est minimisée. Lorsque la contrainte stérique est minimisée, l'énergie potentielle de cette molécule est diminuée. Puisque la matière est stable lorsqu'elle a un niveau d'énergie inférieur, le niveau d'énergie inférieur d'une molécule en fait une molécule stable.

Le concept de contrainte stérique est très important pour prédire les produits d'une réaction chimique. En effet, des groupes d'atomes sont attachés à un atome de carbone de telle manière que l'encombrement stérique est minimisé. Par conséquent, une réaction chimique donnera un mélange de molécules contenant des produits stables et des produits instables. Mais le constituant majeur de ce mélange sera toujours le produit stable avec un encombrement stérique minimisé.

Figure 1: Souche stérique dans les composés organiques

Comme le montre l'image ci-dessus, l'énergie potentielle d'une molécule est augmentée en fonction de la contrainte stérique dont elle dispose. Lorsque la distance entre deux groupes méthyle diminue, l'énergie potentielle augmente.

Figure 2: La souche stérique augmente lorsque des groupes volumineux sont présents

L'image ci-dessus montre que la contrainte stérique est augmentée lorsque des groupes volumineux sont présents. Les molécules plus encombrées stériquement ont une énergie potentielle plus élevée par rapport aux molécules moins encombrées stériquement. Par conséquent, les molécules moins encombrées stériquement sont plus stables.

Qu'est-ce que la contrainte de torsion

La contrainte de torsion est la répulsion qui se produit entre des atomes ou un groupe d'atomes lorsqu'une molécule tourne autour d'une liaison sigma. C'est la répulsion que l'on peut observer lorsque des électrons de liaison se croisent. Ce type de souche est important pour déterminer les conformations stables des composés organiques. Ces conformations peuvent être représentées par des projections de Newman. La projection de Newman d'une molécule est la conformation de cette molécule lorsqu'elle est regardée à travers la liaison C-C dans la direction avant-arrière.

La déformation de torsion survient lorsque l'angle dièdre des groupes volumineux est faible. L'angle dièdre est l'angle entre deux liaisons de deux atomes de carbone différents dans une projection de Newman. Si l'angle dièdre est élevé, alors la déformation en torsion est faible.

Les projections de Newman peuvent être trouvées dans deux types comme la conformation décalée et la conformation éclipsée. La conformation éclipsée montre une contrainte de torsion plus élevée que celle de la conformation décalée.

Figure 3: Deux types de projection de Newman

Comme le montre l'image ci-dessus, la conformation décalée montre un angle dièdre de 60^o et la conformation éclipsée montre un angle dièdre de 0^o. Mais lorsque la molécule est tournée, la conformation est modifiée. La contrainte de torsion en conformation décalée est inférieure à celle de la conformation éclipsée. Lorsque la molécule est tournée, la conformation éclipsée peut devenir la conformation décalée; ainsi, la contrainte de torsion est réduite.

Différence entre la contrainte stérique et la contrainte de torsion

Définition

Souche Stérique: La contrainte stérique est la répulsion entre deux atomes ou groupes d'atomes lorsque la distance entre eux diminue.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion est la répulsion qui se produit entre des atomes ou un groupe d'atomes lorsqu'une molécule tourne autour d'une liaison sigma.

Rotation de la molécule

Souche Stérique: La contrainte stérique ne peut pas être diminuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison sigma.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion peut être réduite en faisant tourner la molécule autour d'une liaison sigma.

Cause de la tension

Souche Stérique: La contrainte stérique se produit lorsque la distance entre les groupes volumineux d'une molécule est diminuée.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion se produit lorsque les électrons de liaison se croisent lorsque la molécule est en rotation.

Conclusion

La contrainte d'une molécule est la répulsion entre les électrons de liaison ou les paires d'électrons isolés présents dans cette molécule. Cette répulsion provoque l'augmentation de l'énergie potentielle d'une molécule. Ensuite, cela rend la molécule instable. La souche stérique d'une molécule est déterminée par les groupes volumineux présents dans une molécule et la distance entre ces groupes volumineux. La projection de Newman est une structure simple qui montre la disposition des atomes ou des groupes d'atomes dans une molécule organique. Il peut être utilisé pour déterminer la contrainte de torsion d'une molécule. le différence principale entre la déformation stérique et la déformation de torsion est que la déformation stérique ne peut pas être diminuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison alors que la déformation de torsion peut être diminuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison.

Les références:

1. « Souche de torsion ». OChemPal, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.2. « Souche (chimie). » Wikipédia, Wikimedia Foundation, 25 juillet 2017, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.3. « Angle de dièdre ». OChemPal, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.

Image de courtoisie:

1. «Naphtalène phénanthraène méthyl-méthyl strai» de DMacks - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia2. "Disp d'obstacle stérique" par Mwolf37 - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia3. "Escalonada e eclipsada" de Pauloquimico - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia