Différence principale - Anomères vs Epimères

L'isomérie explique les différences entre des molécules étroitement apparentées. L'isomérie est divisée en deux groupes principaux: l'isomérie structurelle et la stéréoisomérie. L'isomérie structurelle montre différentes structures pour la même formule chimique. La stéréoisomérie montre différents arrangements spatiaux de molécules ayant la même formule moléculaire. Les anomères et les épimères se trouvent sous les stéréoisomères. Les termes anomère et épimère sont utilisés pour décrire les structures glucidiques. Ceux-ci sont utilisés pour identifier les différences entre les composés organiques. La principale différence entre les anomères et les épimères est que les anomères diffèrent les uns des autres par leur structure au niveau de leur carbone anomérique, tandis que les épimères diffèrent les uns des autres au niveau de l'un des carbones chiraux présents dans leur structure.

Domaines clés couverts

1. Que sont les Anomères - Définition, explication de la structure avec des exemples 2. Que sont les épimères - Définition, explication de la structure avec des exemples 3. Quelles sont les similitudes entre les anomères et les épimères – Aperçu des caractéristiques communes 4. Quelle est la différence entre les anomères et les épimères – Comparaison des principales différences

Termes clés: anomères, glucides, carbone chiral, épimères, isomérie, stéréoisomère, isomères structuraux

Que sont les Anomères

Les anomères sont des stéréoisomères qui se produisent en raison de la différence de configuration au niveau de leur carbone anomérique. Le carbone anomère est l'atome de carbone qui a un groupe aldéhyde ou cétone sous la forme acyclique d'une molécule de sucre. Les molécules de sucre sont composées d'un groupe aldéhyde ou cétone à une extrémité et d'un groupe alcool à l'autre extrémité de la forme acyclique de la molécule de sucre. Afin de devenir plus stables, ces groupes des deux extrémités peuvent réagir les uns avec les autres en formant une molécule de sucre cyclique. Sous cette forme cyclique, le carbone anomérique a un groupe -OH qui lui est attaché. La position de ce groupe -OH dans une molécule anomérique est dans la direction opposée à celle de l'autre molécule.

Figure 1: Deux anomères du glucose

La conversion d'une forme anomérique en une autre forme anomérique est appelée anomérisation. Il s'agit d'un processus réversible. Cependant, les deux anomères sont des molécules stables avec une structure cyclique. Les deux anomères sont nommés anomère alpha (α) ou anomère bêta (β). Comme le montre l'image ci-dessus, le groupe -OH attaché au carbone anomérique de l'anomère alpha est dans la direction opposée à celle de l'anomère bêta du glucose. Le carbone anomérique est donné dans une couleur verte.

Que sont les épimères

Les épimères sont un type de stéréoisomères qui ne diffèrent les uns des autres que par un seul carbone chiral. Les épimères sont un type de diastéréomères. Bien qu'il existe plusieurs carbones chiraux, les épimères ne diffèrent les uns des autres que par un seul centre de carbone. Les épimères ne sont pas des images miroir les unes des autres.

Figure 2: Épimères

Comme le montre l'image ci-dessus, le D-glucose et le D-mannose sont des épimères l'un de l'autre. La partie de couleur bleue indique l'emplacement où l'isomérie s'est produite. Ici, le groupe -OH est dirigé vers le côté gauche du D-mannose où il se trouve du côté droit du D-glucose. D'autres atomes de carbone sont également des carbones chiraux dans ces molécules, mais sont identiques les uns aux autres. Par conséquent, l'atome de carbone où l'isomérie s'est produite est appelé carbone épimère.

Similitudes entre les anomères et les épimères

Différence entre les anomères et les épimères

Définition

Anomères: Les anomères sont des stéréoisomères qui se produisent en raison de la différence de configuration au niveau de leur carbone anomérique.

Épimères: Les épimères sont un type de stéréoisomères qui ne diffèrent les uns des autres que par un seul carbone chiral.

Carbone où se produit l'isomérie

Anomères: L'isomérie se produit au niveau du carbone anomérique des anomères.

Épimères: L'isomérie se produit au niveau du carbone épimère des épimères.

Structure de la molécule de sucre

Anomères: Les anomères sont des molécules cycliques.

Épimères: Les épimères peuvent être des molécules acycliques ou cycliques.

Conclusion

Les anomères et les épimères sont des stéréoisomères. Une forme d'anomère peut être convertie en la forme opposée d'anomère. C'est ce qu'on appelle l'anomérisation. Le processus de formation d'un épimère est appelé épimérisation. Bien que les anomères et les épimères soient des molécules qui diffèrent les unes des autres au niveau d'un centre carboné, ce sont des termes distincts. le différence principale entre les anomères et les épimères est que les anomères diffèrent les uns des autres par leur structure au niveau de leur carbone anomérique, tandis que les épimères diffèrent les uns des autres par l'un des carbones chiraux présents dans leur structure.

Les références:

1. "Épimères". OChemPal, disponible ici. Consulté le 21 août 2017.2. "Anomer." Wikipédia, Wikimedia Foundation, 19 juillet 2017, disponible ici. Consulté le 21 août 2017.

Image de courtoisie:

1. «Glucose anomer miguelferig» Par miguelferig - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia2. "Epimers-Glucose Mannose" de Mlicuana - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia