Différence principale - alcaloïde vs glycoside

Les alcaloïdes sont des composés organiques azotés naturels qui sont basiques. Ces composés ont un large éventail d'activités biologiques et d'effets physiologiques sur les humains et les animaux. Les plantes sont les plus anciennes sources connues d'alcaloïdes. Les glycosides sont des substances naturelles dans lesquelles un sucre est lié à un autre groupe fonctionnel via une liaison glycosidique. La liaison glycosidique reliant ces deux composants se fait généralement par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène (O), de soufre (S) ou d'azote (N). La principale différence entre alcaloïde et glycoside est que les alcaloïdes réagissent avec les acides en formant un sel alors que les glycosides ne réagissent pas avec les acides.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce qu'un alcaloïde - Définition, occurrence, propriétés 2. Qu'est-ce que le glycoside - Définition, composants, occurrence 3. Quelle est la différence entre les alcaloïdes et les glycosides – Comparaison des principales différences

Termes clés: alcaloïdes, amphotères, glycosides, liaison glycosidique, azote, sucre

Qu'est-ce qu'un alcaloïde

Un alcaloïde est une classe de composés organiques azotés d'origine végétale, qui ont des actions physiologiques prononcées sur l'homme. Les alcaloïdes sont constitués principalement d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'azote, parfois accompagnés d'oxygène et de soufre. La plupart des alcaloïdes contiennent de l'oxygène.

Les alcaloïdes contenant de l'oxygène sont généralement des cristaux incolores. Mais les alcaloïdes sans oxygène sont généralement des liquides volatils, incolores et très huileux. (Mais il existe aussi des alcaloïdes colorés (Ex: Berberine). La plupart des alcaloïdes sont des composés faiblement basiques. Mais il existe également des alcaloïdes amphotères (ex: Theophylline). Comme les alcaloïdes sont des composés organiques, ils se dissolvent mal dans l'eau mais sont très solubles dans des solvants organiques.

La plupart des alcaloïdes ont un goût amer. Parfois, ces composés peuvent être toxiques lorsqu'ils sont ingérés. Les alcaloïdes se trouvent principalement dans les plantes et sont courants dans certaines plantes à fleurs. Le premier alcaloïde individuel a été obtenu à partir du pavot à opium. Cet alcaloïde était la morphine. Les alcaloïdes sont présents dans les tissus végétaux sous forme de sels hydrosolubles d'acides organiques, d'esters ou combinés avec des tanins ou des sucres, plutôt que sous forme de bases libres.

Figure 1: pavot à opium

Les alcaloïdes ont une grande variété de structures chimiques. Mais chaque alcaloïde contient au moins un atome d'azote sous forme d'amine. Cela signifie que la structure chimique des alcaloïdes est similaire à celle de l'ammoniac dont les atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydrocarbonés.

Les atomes d'azote présents dans les alcaloïdes provoquent la basicité des alcaloïdes. Par conséquent, ces composés subissent des réactions acido-basiques. Semblables aux composés alcalins, les alcaloïdes peuvent réagir avec les acides pour former des sels. La plupart des alcaloïdes ont des structures annulaires. Ces structures cycliques contiennent des atomes d'azote.

Qu'est-ce que le glycoside

Les glycosides sont des substances naturelles composées d'un sucre lié à un autre groupe fonctionnel via une liaison glycosidique. La liaison glycosidique reliant ces deux composants se fait généralement par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène (O), de soufre (S) ou d'azote (N). Par exemple, un glycoside avec une liaison glycosidique contenant du soufre est connu sous le nom de thioglycoside et un glycoside avec une liaison glycosidique contenant de l'azote est connu sous le nom de glycosamine.

Figure 2: Formation de liaison glycosidique

La plupart des glycosides peuvent être trouvés dans les plantes sous forme de pigments dans les fleurs et les fruits (Ex: Anthocyanine). De nombreuses plantes utilisent des formes inactives de glycosides pour stocker des produits chimiques. Ces formes inactives peuvent être activées par hydrolyse enzymatique. Ces réactions d'hydrolyse enzymatique peuvent casser la partie sucre du glycoside, rendant l'autre composant réactif.

Différence entre alcaloïde et glycoside

Définition

Alcaloïde: Un alcaloïde fait partie d'une classe de composés organiques azotés d'origine végétale qui ont des actions physiologiques prononcées sur les humains.

Glycoside: Les glycosides sont des substances naturelles composées d'un sucre lié à un autre groupe fonctionnel via une liaison glycosidique.

Présence d'azote

Alcaloïde: Les alcaloïdes sont essentiellement composés d'atomes d'azote.

Glycoside: Les glycosides peuvent contenir ou non des atomes d'azote.

Occurrence

Alcaloïde: Les alcaloïdes se trouvent principalement dans les plantes et sont courants dans certaines plantes à fleurs.

Glycoside: La plupart des glycosides peuvent être trouvés dans les plantes, sous forme de pigments dans les fleurs et les fruits.

La nature

Alcaloïde: Les alcaloïdes sont des composés azotés basiques.

Glycoside: Les glycosides sont des produits de condensation d'une partie sucrée et d'une partie non sucrée.

Réaction avec les acides

Alcaloïde: Les alcaloïdes réagissent avec les acides pour former un sel.

Glycoside: Les glycosides ne réagissent pas avec les acides.

Solubilité

Alcaloïde: Les alcaloïdes sont peu solubles dans l'eau et bien solubles dans les solvants organiques.

Glycoside: La solubilité des glycosides dépend du sucre présent dans le glycoside.

Conclusion

Les alcaloïdes et les glycosides sont des composants chimiques que l'on peut trouver dans les plantes. L'alcaloïde contient essentiellement des atomes d'azote, ainsi que du carbone et de l'hydrogène. Les glycosides peuvent contenir ou non de l'azote. le différence principale entre alcaloïde et glycoside est que les alcaloïdes réagissent avec les acides formant un sel alors que les glycosides ne réagissent pas avec les acides.

Référence:

1. "Glycoside". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 15 décembre 2014, disponible ici.2. "Alcaloïde." Alcaloïde – un aperçu | Sujets ScienceDirect, disponibles ici.3. "Alcaloïde." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 29 novembre 2017, disponible ici.

Image de courtoisie:

1. "388988" (CC0) via Pixabay2. "Ethyl-glucoside" par AxelBoldt sur Wikipedia anglais - Transféré de en.wikipedia à Commons par Common Good à l'aide de CommonsHelper (domaine public) via Commons Wikimedia