Différence principale - Sulfonation vs sulfatation

La sulfonation et la sulfatation sont deux réactions chimiques qui ajoutent ou remplacent des groupes contenant du soufre dans des molécules. Ces procédés sont des procédés chimiques industriels majeurs qui sont utilisés pour fabriquer une grande variété de produits. La sulfonation est le processus de préparation d'acides sulfoniques organiques. Dans ce processus, des composés comme le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique et l'acide chlorosulfurique réagissent avec les composés organiques. La sulfatation est également un processus chimique important qui implique la formation d'une liaison C-O-S. La principale différence entre la sulfonation et la sulfatation est que La sulfonation implique la formation d'une liaison C-S tandis que la sulfatation implique la formation d'une liaison C-O-S.

Domaines clés couverts

1. Qu'est-ce que la sulfonation - Définition, contrôle de la réaction, production industrielle 2. Qu'est-ce que la sulfatation - Définition, réactions, produit final 3. Quelle est la différence entre la sulfonation et la sulfatation – Comparaison des principales différences

Mots-clés: acide chlorosulfurique, sulfate, sulfatation, sulfonate, sulfonation, acide sulfonique, acide sulfurique, trioxyde de soufre

Qu'est-ce que la sulfonation

La sulfonation est le processus de fixation directe du groupe acide sulfonique, -SO₃H, au carbone dans un composé organique. Le produit final du processus de sulfonation est appelé le sulfonate. La sulfonation implique un composé organique réagissant avec un composé acide contenant du soufre tel que le trioxyde de soufre (SO₃), acide sulfurique (H₂DONC₄) ou l'acide chlorosulfurique.

Les réactions de sulfonation forment une liaison C-S entre l'un des atomes de carbone du composé organique et l'atome de soufre du composé contenant du soufre. Le composé final est un composé acide et est classé comme un acide sulfonique. Après la production, les acides sulfoniques peuvent être isolés et stockés en raison de leur stabilité.

Figure 1: Sulfonation du benzène

La réaction de sulfonation est très difficile à utiliser à l'échelle industrielle car il s'agit d'une réaction exothermique très rapide et extrême. La plupart des composés organiques forment un charbon noir lorsqu'ils sont en contact avec du trioxyde de soufre en raison de cette réaction rapide et de la formation de chaleur. La viscosité des composés organiques est également fortement augmentée lorsqu'ils sont convertis en acide sulfonique par sulfonation. Lorsque la viscosité augmente, il est difficile d'évacuer la chaleur du mélange réactionnel. Par conséquent, une opération de refroidissement appropriée est requise. Sinon, des sous-produits défavorables peuvent se former à partir de réactions secondaires. Pour ces raisons, les réactions de sulfonation à l'échelle industrielle nécessitent un équipement spécial.

D'autre part, la rapidité de la réaction de sulfonation peut être modérée en contrôlant la réactivité du trioxyde de soufre. Ceci peut être fait de deux façons:

1. Dilution
2. Complexant

La complexation du trioxyde de soufre peut être effectuée par les méthodes suivantes.

Par conséquent, le procédé de sulfatation peut être réalisé en utilisant un ou plusieurs de ces composés. Mais lors du choix du type de composé pour le processus de sulfonation dans les productions industrielles, plusieurs facteurs doivent être pris en compte. Quelques exemples sont donnés ci-dessous.

Qu'est-ce que la sulfatation

La sulfatation est le remplacement d'un atome d'hydrogène d'un composé organique par un sulfate (-OSO₂OH) groupe fonctionnel. Ce processus implique la formation d'une liaison C-O-S. Mais le produit final (appelé sulfate) n'est pas un produit stable. Il se décompose facilement pour former de l'acide sulfurique et un autre composé. Par conséquent, après la progression de la sulfatation, le système doit être neutralisé.

Figure 2: Le composé à l'intérieur du cercle de couleur rouge est un produit de la sulfatation dans ce système.

L'image ci-dessus montre une réaction de sulfatation. Étant donné que le système n'est pas neutralisé correctement, le produit du processus de sulfatation a été décomposé pour former de l'acide sulfurique. Les sulfates, en raison de leur instabilité, ne sont disponibles que sous forme de composés neutres.

En biochimie, la sulfatation est la conjugaison catalysée par une enzyme d'un groupe sulfo à une autre molécule. L'enzyme impliquée dans cette réaction est appelée sulfotransférase.

Différence entre la sulfonation et la sulfatation

Définition

Sulfonation: La sulfonation est le processus de fixation du groupe acide sulfonique, -SO₃H, directement au carbone dans un composé organique.

Sulfatation: La sulfatation est le remplacement d'un atome d'hydrogène d'un composé organique par un sulfate (-OSO₂OH) groupe fonctionnel.

Formation d'obligations

Sulfonation: La sulfonation forme une liaison C-S.

Sulfatation: La sulfatation forme une liaison C-O-S.

Stabilité

Sulfonation: Le produit final de la sulfonation est stable.

Sulfatation: Le produit final de la sulfatation est instable.

Appellation

Sulfonation: Le produit final de la sulfonation est appelé sulfonate ou acide sulfonique.

Sulfatation: Le produit final de la sulfonation est appelé sulfate.

Disponibilité

Sulfonation: Les sulfonates sont disponibles sous forme de composé pur qui a été isolé du mélange réactionnel.

Sulfatation: Les sulfates ne sont disponibles que sous forme de composés neutres en raison de l'instabilité.

Conclusion

La sulfonation et la sulfatation sont deux processus chimiques importants utilisés dans de nombreuses industries pour ajouter un groupe contenant du soufre à un composé organique. le différence principale entre la sulfonation et la sulfatation est que la sulfonation implique la formation d'une liaison C-S tandis que la sulfatation implique la formation d'une liaison C-O-S.

Référence:

1. « Sulfonation ». Encyclopdia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 25 février 2015, disponible ici.2. « Sulfonation ». Dictionary.com, Dictionary.com, disponible ici.3. « La sulfonation du benzène ». Chimie LibreTexts, Libretexts, 2 mai 2017, Disponible ici.4. "Sulfatation." Wikipédia, Wikimedia Foundation, 1er décembre 2017, disponible ici.

Image de courtoisie:

1. «BenzeneSulfonation» de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. "Réaction électrophile de l'acide sulfurique avec l'éthène" Par Calvero. - Selfmade avec ChemDraw (domaine public) via Commons Wikimedia